chiralité et activité optique

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chiralité et activité optique

Message  lionel le Lun 31 Déc - 14:25

Bonjour,
-j'ai du mal sur la notion de chiralité. En fait, je ne sais pas comment il faut raisonner quand on nous donne une molécule sous forme de Fischer et que l'on nous demande si elle est chirale ou pas:

ex: CH2OH----C(HOH)----C(HOH)----CH2OH (on se l'imagine sous forme de Fischer mais allongée)
est-elle chirale?

-de plus je ne sais pas comment raisonner pour savoir si cette molécule est active ou inactive sur la lumière polarisée!

- est-ce que cette molécule est chirale? est-ce qu'elle est active ou inactive sur la lumière polarisée:

CH2OH
I
I
H - C-OH
I
I
OH-C-H
I
I
CH2OH

(les I sont des barres...)

Merci pour votre aide!


lionel
Invité


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Message  lionel le Lun 31 Déc - 14:26

Je viens de me rendre compte que les barres se sont décalées! Il faut lire la molécule comme si les C étaient en dessous des "I", de façon à ce que tout soit bien centré!

Merci

lionel
Invité


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Re: chiralité et activité optique

Message  maelig le Lun 31 Déc - 18:03

En fait, on dit plutôt que deux molécules sont chirales. Une molécule n'est pas chirale toute seule. Pour comprendre remplace le terme chirale par "symétrique par rapport à un plan de symétrie". Donc deux molécules sont chirales quand l'une est obtenue en effectuant une symétrie à travers un plan et que quand tu les mets à côté elles ne sont pas identiques. Regarde bien les schémas (c'est très visuel).
Donc pour que deux molécules soient chirales il faut au moins un carbone asymétrique.
Quand tu as une molécule en fisher (fonction prioritaire en haut et chaîne carbonnée dans l'axe avec les substituants en latéral) il faut savoir se la représenter dans l'espace : les substituants latéraux viennent vers toi.

Dans ton 1° exemple, tu as deux carbones asymétriques donc ta molécule peut être l'objet de chiralité.
Pour savoir si elle a une activité optique, il faut savoir quelle est sa configuration. Si elle est thréo elle sera active optiquement, par contre si elle est erythro, il y aura un axe de symétrie (CH2OH en haut et en bas) ce sera un composé méso et donc il y aura pas d'activité optique.

Dans ton 2° exemple tu as représenté la même molécule (toujours asymétrique) et en configuration thréo donc elle sera chirale avec son symétrique et elle aura une activité optique.
Si tu avais représenté les deux OH du même coté tu aurais un composé meso puisque symétrique, et pas d'activité optique puisque les deux molécules seraient identiques.


Voilà, bonne soirée !


maelig

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Message  lionel le Lun 31 Déc - 18:23

Merci beaucoup! Very Happy

lionel
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Re: chiralité et activité optique

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