Item sur SN1 et SN2

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Item sur SN1 et SN2

Message  Pauliine le Sam 29 Déc - 18:05

Bonsoir, je n'arrive pas à comprendre comment on trouve un item, en fait l'énoncé c'est :

On considère la réaction suivante : 3R-methylbutan-1-ol +HCl --> H2O + CH3-CH2-CH-CH2-Cl-CH3

E. La molécule obtenue est le 1-chloro-2S-methylbutane. FAUX (il est R)
Je ne comprends pas, quand on nous dit si c'est une SN1 ou SN2 (ou qu'on le trouve grâce aux carbones asymetriques), on peut en déduire la configuration de la molécule obtenue mais là je ne sais pas comment on peut le savoir..
Puis si il s'agit d'une SN2 la molécule sera S et si on a une SN1 elle sera R et S non? Ce n'est pas très claire mais j'espère qu'on pourra m'aider Smile
Merci,
Bonne soirée

Pauliine
Invité


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Re: Item sur SN1 et SN2

Message  maelig le Sam 29 Déc - 18:37

Alors, j'aimerais bien que tu me donnes les références du QCM pck là je comprend pas tout.
Déjà la formule du produit de la réaction est fausse. Ensuite, pour moi le produit obtenu est du 1-chloro-3R-méthylbutane. Je vois pas trop pourquoi le méthyl aurait changé de place.
D'autre part le carbone qui est assymétrique n'est pas le même qui subit la substitution donc il n'y a pas de raison qu'il change de configuration.

Enfin il faut savoir que SN1 passant par un carbocation intermédiaire le produit sera un mélange racémique.
SN2 passant par un état transitionnel (bien voir le schéma) il y aura inversion de configuration (S devient R et R devient S).

Je sais pas si j'éclaire le problème. N'hésite pas à me dire si un truc ne va pas. Et si t'as les références ça m'aiderait...

Bon courage !

maelig
Invité


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Re: Item sur SN1 et SN2

Message  Pauliine le Sam 29 Déc - 19:02

En effet je me suis trompée en recopiant le produit de départ est le : 2R-methylbutan-1-ol +HCl --> H2O + CH3-CH2-CH-CH2-Cl-CH3
Il s'agit du QCM 27 p51 du poly de noël de l'an dernier


Pauliine
Invité


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Re: Item sur SN1 et SN2

Message  maelig le Sam 29 Déc - 20:04

Pour moi ce QCM est foireux.
Déjà le CH3 est greffé sur le 2° carbone et non pas sur le chlore comme c'est marqué sur le dessin.
Et pour moi ce QCM n'a aucun intérêt pck le carbone où a lieu la substitution (le carbone 1) n'est pas assymétrique. Le seul carbone assymétrique est celui qui porte le méthyl (le carbone 2) mais il ne subit aucune modification.
Pour que ce QCM soit valable il faudrait considérer plutôt le 1R-méthylbutan-1-ol, mais les réponses sont du coup modifiées.
Je te conseille de l'oublier, il y a assez de QCMs sur la substitution (poly de noël de cette année, colles, TDs, annales) et si t'as des questions sur ceux-là ce sera plus simple.

Bonne soirée Smile

maelig

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Re: Item sur SN1 et SN2

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